在线艺术品买卖正在经历一段坎坷的道路。苏富比拍卖行曾在2000年大张旗鼓地搞过一个在线拍卖网站。那一年，该网站向美国情景喜剧界传奇人物诺曼·李尔（Norman Lear）以810万美元的价格售出了《独立宣言》的原本。
苏富比努力说服了大量卖家，把他们的好东西委托给网上拍卖行。2003年，由于1亿美元的损失，网上拍卖业务终被叫停。去年，它又开始为全球范围提供网上在线的实时竞拍，并在12月成功地以110万美元卖出了一条金刚石钻石项链。
互联网艺术数据库“艺术网”曾关闭它的在线拍卖业务——在2001年开始运营后的两年内损失了1100万美元后。不过大约两年前，“艺术网”总裁比尔·范恩（Bill Fine）重启了这一业务，他相信现在人们应该已经对在线购买奢侈物品感到放心多了。他说，去年网上拍卖业务在艺术品方面的销售额就达到了1200万美元，尽管到目前为止，这项业务还没有开始盈利。
其他企业家们从沿用多年的音乐销售模式中，找到了可以用在艺术品在线拍卖业务中的模式。Art.sy的创立者卡特·克利夫兰（Carter Cleveland）是一个24岁的工程师。自打他还是个孩子时，就被痴迷于艺术的父亲带着去参观各种画廊。他帮助创建了一个被他称作“艺术基因组”的数学模型，即根据画廊专业人士所提供的数据，然后基于客户个人的偏好来为客户计算、推荐新的艺术作品。Art.sy今后还将会展出价格范围更广的作品，包括一些大牌作品。其中之一就是威廉·德·库宁的抽象作品《女人》，价值超过700万美元。
Art.sy的投资人兼网站创意总监、俄罗斯钢铁大亨罗曼·阿布拉诺维奇的妻子朱可娃表示，至今网上在线业务依然没能展示出最好的艺术品。她曾在一封邮件中这样写道：“以前，通过互联网购买的作品往往是在展览会中没卖出去的。那些门户网站并不是专为人们发现新的艺术家或者促进个人与画廊关系而设计的。”
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