“我当年创作的作品就是画我自己在城市里对生活的感受。我觉得生活就在我的身边，不用跑到别的地方去体验。”曾梵志皱了皱眉头说。正是在那个时候，曾梵志根据自己在城市中的观察，创作了《肉联》系列和《协和医院》系列，这被他概括为自己第一阶段的作品，分别表现武汉酷热夏天肉店工人躺在冷冻肉上消暑的景象和他住家附近的协和医院里病人就医的场景。《肉联》中大量使用的红色和人与肉带来的视觉冲突，《协和医院》中展现出的精神与肉体的痛苦不安，都传递着艺术家目睹这些场景后的内心感受，而这两个系列中人物夸张的大手和空洞的表情也渐渐成为了曾梵志后来作品中的个人特点。
1991年，曾梵志大学毕业，但还没毕业就碰了钉子。希望毕业后能继续从事专业创作的曾梵志最初被计划分配到武汉画院，他高兴得不得了。没想到画院的一个领导知道后坚决不让他进画院，原因不得而知。“人心你有时候表面看不出来。那个时候我刚大学毕业，觉得这个社会真是太复杂了，很绝望。”于是，在12月的最后几天，曾梵志被分配到了一个广告公司。他只能利用业余时间创作。
在得到市场的认可之前，曾梵志的作品先得到了批评家的关注。1991年夏，艺术评论家栗宪庭到武汉去为“后89中国新艺术”展览选画，看到了曾梵志的毕业作品《协和医院三联画》。后来，栗宪庭把曾梵志介绍给了香港汉雅轩画廊的老板张颂仁。1992年，曾梵志带着他的《协和医院》去参加广州双年展，得到了一个优秀奖和一万元奖金。双年展时批评家祝斌写下了这样的评语：“《协和三联画》以新表现主义极有表现力的油画语言刻划了一批心灵遭到摧残的人群，在滞呆的形象中可以感受到古图索笔下的善意与同情心。语言与母体统一在恰当的宣泄中，这是艺术成熟的表现。”正是由于有了“伯乐”的关注和展览上获得的成绩，曾梵志选择了坚持自己的艺术道路，并决定到北京去。
1990年代初期的中国首都正在经历一场前所未有的都市化蜕变，计划经济与市场经济在这里交接，集体主义与个人主义在这里碰撞，城市里充满了投机者、成功者和无法顺应潮流的失意者。环境的改变和大城市人与人之间的陌生与冷漠冲击着艺术家的内心，并被他表达在了自己的画布上：他给画中的人物戴上了面具，而“面具”也恰如其分地表现出了商品经济社会中人们摆姿作态的表面下暗藏的焦虑与孤独。
“他的作品有一种一个人对现代社会的疏离感，一种异化的痛苦感。”艺术评论人及策展人鲍栋在接受采访时说。艺术家皮力则在2007年一篇名为《从道德的对抗到创造的对抗》的评论文章中点评：“这些作品中幽默与焦虑两种截然相反的情绪交织着，而这些正是都市化生活所赋予我们体验的两极。”
“面具”开启了曾梵志第二阶段的创作，并成了他这一时期作品中的重要符号，也一度成为曾梵志个人的艺术标签，让他开始获得市场的认可。这一次，张颂仁一次性买下了25幅《面具》系列的作品。曾梵志对张颂仁心存感激，“没有他我们很多艺术家在最艰难的时候是没有信心走下来的。多少人走了一半就放弃了，但当年在最关键的时候他接应上了，能够把你的作品介绍到国外的各种展览，起了很大的作用。”《面具》系列让曾梵志真正进入国际视野。保利香港拍卖有限公司中国及亚洲现当代艺术部资深专家钟嘉贤在接受电话采访时说，《面具》系列有着国际化的可能性，因而受到西方藏家青睐。“它其实是讨论到每个个体的人是怎么生存的，这个生活的状态不单单是中国人的，具备普世意义，你可以放在不同的文化情景里去表达，去理解。”旅法艺术评论人余小蕙则在一篇发表于《燃点》杂志的评论文章中写道，另一方面，“因艺术家的中国身份以及画面所绘的中国人形象，这些作品又成了西方解读中国社会现状的一把钥匙，甚至证实了他们对中国的想象。”也许可以说，那些曾梵志的看来有些超前的作品，恰恰成为了这个时代的中国所需要的一笔。
“从1993年到2003年，十年的时间，几乎没有一个中国人买我的作品。”曾梵志说。
1993年初到北京的曾梵志没有和其他很多艺术家一样将工作室选择在圆明园附近，而是在三里屯租了一间20平米的平房，呆在城市里。那是一段少有的不被外界打扰、相对纯粹的宁静时光：当年艺术还是一个小圈子，没有媒体采访，也少有人关注。由于家住在使馆附近，经常有外国使馆工作人员下班到他的工作室看他画画，和他聊天。吃完饭他还和朋友一起去当时很少的酒吧喝酒，听崔健唱歌。曾梵志通过这些外国人了解了国外的艺术状况，而他们也花钱收藏艺术家的作品。
1990年代中期，曾梵志结识了香格纳画廊的老板劳伦斯·何浦林(LorenzHelbling)，画廊把他的作品挂进了上海丽思卡尔顿酒店。1998年，一位美国游客看上了这里的两幅曾梵志画作，并以1.6万美元每幅的价格买下了这位当时默默无闻的画家的作品，其中一幅便是2008年拍出天价的《面具系列：1996No.6》。
同样是1998年，佳士得拍卖行以尝试的心态在伦敦拍卖会上推出了曾梵志的两幅油画。虽然价格均低于8000美元，这两幅作品仍然遭遇流拍。而到了2012年11月，香港佳士得又一次推出这两件流拍作品中的一件(《面具系列：No.10》)，最终以750万港元成交：14年间价格上涨了107倍。
曾梵志作品在拍卖市场的轨迹也暗合了中国艺术品市场的崛起。自2003年开始，中国当代艺术家的作品价格开始升温，并受到了国际藏家的青睐。凭借鲜明的个人特点和作品中的“中国符号”，张晓刚、方力钧、岳敏君、王广义四位艺术家率先在拍卖市场上用价格叫响了“当代艺术F4”的称号，并开启了中国当代艺术“市场化”、“明星化”的时代。2006年3月31日，苏富比首次在纽约举办亚洲当代艺术专场——“亚洲当代艺术：中国·日本·韩国”拍卖会，四人均创造了各自作品价格的新纪录，中国当代艺术市场呈现出井喷式的增长。曾梵志的作品价格也从这一时期开始迅速上涨。
2003年至2006年，曾梵志作品的最高价格记录上升至550万左右，2007年首次突破千万，而一幅《协和医院》系列作品同年10月在伦敦拍出了276.4万英镑(约合4146万元人民币)高价。在创下08年7400万的记录后，受金融危机影响，当代艺术市场价格整体下挫，曾梵志的作品仍稳步上涨，平均维持在3000万至4000万。2013年，共有100多件曾梵志的作品出现在市场上，成交率达82%。
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